Σε μια κατσαρόλα ζεσταίνουμε το λάδι και σωταρουμε τα λαχανικά μας για 2-3 λεπτά μέχρι να μαλακώσουν.
Προσθέτουμε τον τραχανά, ανακατεύουμε για 2-3 λεπτά.
Ρίχνουμε την σάλτσα ντομάτας και σιγά σιγά τον ζωμό μας.
Ανακατεύουμε, χαμηλώνουμε την φωτιά και σιγοβραζουμε για 20 λεπτα, μέχρι να μαλακώσει ο τραχανάς και να απορροφήσει τα υγρά του.
Αφού πιεί τα υγρά του, προσθέτουμε την φέτα και τον άνηθο.
Αλάτι και πιπέρι.
Ανακατεύουμε προσέχοντας να μην λιώσει το μείγμα.
Γεμίζουμε τα καλαμάρια μας με το μείγμα κλείνοντας μπροστά με οδοντογλυφίδες.
Τοποθετούμε σε ένα ταψί προσθέτοντας νερό και ελαιόλαδο.
Σκεπάζουμε με αλουμινόχαρτο. Ψήνουμε για 50 λεπτά στους 180 βαθμούς στον αέρα, μέχρι να μαλακώσει το καλαμάρι.
Ξεσκεπάζουμε και το αφήνουμε για ακόμα 10 λεπτά.
Το σερβίρουμε βάζοντας σε βαθύ πιάτο λίγο από την γέμιση του καλαμαριού που έχει περισσέψει.
Τοποθετούμε από πάνω το καλαμάρι κομμένο σε χοντρές ροδέλες.
Περιχύνουμε λίγο ελαιόλαδο και ψιλοκομμένο άνηθο.
Είμαστε έτοιμοι να σερβίρουμε.